女人第一次带套也是有可能怀孕的，只是几率小一些而已，因为带套的避孕率只是达到了百分之九十五，没有达到百分之一百。 如果出现以下的情况，就算带了避孕套也是会怀孕的。
1、在性交中意外破裂：比如性交幅度过大；指甲或戒指无意中划破超薄型保险套等；
2、保险套型号不合适。过大或过小的保险套在性交时，容易脱落在阴道内或造成破裂，使精液流入阴道。
3、使用前没有仔细检查保险套，结果使用了有漏孔的保险套。
4、戴保险套前没有将保险套前端小囊内的空气挤掉，因此在射精后造成囊内压力增加，使保险套破裂，精液流出。
5、射精后在阴茎软缩之前，没有及时将保险套和阴茎一起从阴道内抽出，阴茎软缩后精液从阴茎和保险套之间溢入阴道。
6、有些人怕保险套影响性感，性交开始时没有戴保险套，待性兴奋达到高潮前快要射精时再抽出阴茎戴保险套，这样就起不到避孕效果。因为男性在射精前已有少量精子随尿道粘液流入阴道。有时即使在阴茎抽出阴道前主观上不想射精，但会不知不觉地有少许精液射出，导致避孕失败。
7、使用不当的润滑剂：据观察若在保险套表面涂上矿物油和植物油如凡士林、普通润肤液等，将在5分钟内减弱乳胶保险套的强度；
8、贮藏不当：保险套暴露于强光、高热、潮湿和臭氧环境会丧失其强度。